Tarantino uniu no seu nono filme, enquanto argumentista e realizador, dois atores que atingiram o estrelato, praticamente na mesma altura em Hollywood: Leonardo DiCaprio, no papel de Rick Dalton um ator de sucesso e Brad Pitt que encarna Cliff Booth, o seu duplo de muitos anos na cidade das estrelas do cinema. Margot Robbie faz também parte do elenco e desempenha a também atriz Sharon Tate, casada com Roman Polanski, que teve uma morte trágica na época retratada nesta longa-metragem.

“Era Uma Vez em Hollywood” tem lugar na cidade de Los Angeles, em 1969, onde tudo está em mudança. No filme, DiCaprio e Brad Pitt são os melhores amigos e confrontam-se com uma indústria que já não reconhecem. Também nesta fase, durante a mudança que paira sobre Los Angeles, surge o culto formado por Charles Manson, que ficou conhecido como Família Manson, que a 9 de agosto desse ano vitimizou Sharon Tate, grávida de oito meses, e outras quatro pessoas.

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