O que começou originalmente por ser um souvenir promocional distribuído em estações de serviço nos Estados Unidos da América, nos anos 70, tornou-se num dos estilos mais icónicos da New Era em todo o mundo – o clássico trucker. Nesta estação, a marca presta homenagem a esta silhueta clássica com sua coleção de verão Always On Side dedicada a cidades icónicas dos EUA, bem como à cidade natal da New Era, Buffalo, no estado de Nova York.
A coleção apresenta cores diferentes nestas silhuetas ajustáveis com a clássica malha traseira de quatro painéis, fecho snapback e logotipo da New Era à esquerda. Para celebrar os primórdios do trucker, alguns modelos apresentam os nomes de cidades e de estados icónicos americanos, incluindo Nova York, Miami, Los Angeles e Califórnia. Cada boné corresponde uma cidade ou estado à sua paleta de cores características. A vibrante Miami é representada por azul bebé e rosa numa base branca, a ensolarada Califórnia é capturada numa paleta de cores cáqui e laranjas e, finalmente, Nova York apresenta uma base preta com o famoso horizonte da cidade em branco.