Mary Greenwel começou a trabalhar com Diana depois de a maquilhar para um editorial para a revista Vogue. Greenwell desenvolveu alguns dos looks mais icónicos da princesa, e, ainda que acredite que não «houvesse um look que a definisse», aperfeiçoou ao longo do tempo o que melhor funcionava no rosto da princesa o que esta preferia.
«Ela era muito aberta a mudança e a discussão, muito recetiva a experimentar coisas novas. Ela adorava maquilhagem, adorava experimentar. Portanto, não diria que houvesse um look que a definisse, mas diria que ela era definitivamente melhor nuns lábios mais subtis e escuros do que numa boca encarnada, por exemplo», revelou á publicação.
«Ela era bastante livre. Por isso, conversávamos sobre qual o evento a que ia e trabalhava a partir daí. Não havia uma ideia, nunca havia. Ela não era o tipo de pessoa que, mesmo 20 anos depois, dissesse ‘quero isto, quero aquilo’. Era era muito recetiva a tudo. Era jovem e livre, aberta e livre, por isso tinha apenas uma abordagem relaxada face à maquilhagem», referiu Mary Greenwel.
Existia um produto que Diana não descurava, lembra Mary Greenwel, «máscara de pestanas era muito importante». «Ela gostava de bastante máscara de pestanas, além de, obviamente, uma boa base e cuidados de pele. Ela cuidava bastante da sua pele. Era extremamente boa a cuidar de si», recordou.